Thị trấn được thành lập vào năm 1787 bởi Trung tá quân đội trong Chiến tranh Cách mạng Hoa Kỳ và là một chính khách Virginia, Leven Powell. Ông đã mua mảnh đất ở Middleburg với giá 2,50 đô la một mẫu vào năm 1763 từ Joseph Chinn, một người anh em họ đầu tiên của George Washington. Nó được gọi là "Ngã tư Chinn", và sau đó được gọi là Thị trấn Powell. Khi Leven Powell từ chối đặt tên thị trấn theo tên mình, thị trấn được gọi là Middleburgh, và sau đó, đơn giản gọi là Middleburg. Ngôi làng nằm giữa cảng Alexandria[7] và Winchester, Virginia, trên tuyến giao dịch Ashby Gap (nay là Tuyến 50 của Hoa Kỳ).

Năm 1863, Middleburg chứng kiến hai cuộc đụng độ trong Chiến dịch Gettysburg trong thời kỳ Nội chiến.

Từ đầu những năm 1900, Middleburg bắt đầu chào đón những du khách tham gia săn cáo và leo dốc. Ngôi làng này sớm nổi tiếng là Quốc gia săn ngựa, thu hút những vị khách nổi tiếng từ khắp Trung Mỹ, có tòa nhà của trung tâm nghiên cứu thư viện thể thao quốc gia rộng 15.000 mét vuông (1.400 m 2) phục vụ các môn thể thao ngựa và điền kinh, nơi xuất bản của Thư viện & Bảo tàng thể thao quốc gia trên internet. Một kế hoạch xây dựng bổ sung mới đang được thực hiện bao gồm một phòng trưng bày nghệ thuật và bảo tàng.

Năm 1961, các nhà hoạt động của Phong trào Dân quyền đã ép John F. Kennedy về các vấn đề phân biệt địa phương trong thời gian ông cư trú bên ngoài thị trấn.

Khu lịch sử Middleburg, bao gồm trung tâm thị trấn thế kỷ 19, được liệt kê trên Sổ đăng ký Địa danh Lịch sử Quốc gia. Tòa nhà lâu đời nhất trong thị trấn, Red Fox Inn & Tavern,[8] ban đầu được thành lập vào năm 1728 bởi Joseph Chinn với tư cách là Chinn's Ordinary và được coi là nhà trọ lâu đời nhất ở Hoa Kỳ cũng được liệt kê trong Sổ đăng ký Địa danh Lịch sử Quốc gia là Benton, Khu lịch sử nông trại Burrland, Đồng cỏ xanh, Huntland, Nhà Mill, Nhà của tướng William Mitchell, Much Haddam, Khu lịch sử Unisonvà Welbourne.[9][10]